eteres y esteres

Eѕтereѕ
Los ésteres se sintetizan a partir de dos entidades orgánicas: un ácido y un alcohol o un fenol. Estos derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, guardan estrecha relación con estós y entre ellas mismas. De manera similar a los otros derivados. Son compuestos en los que el -OH de un grupo carboxilo ha sido reemplazado por -OR’.


Nomenclatura
Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en “-ato“, seguido del nombre del radical alquílico, R’.
etanoato de etilo ou acetato de etilo
Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R’ el grupo principal.
Si es R el grupo principal el substituyente COOR’ se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.
ácido 3-etoxicarbonil-propanoico
Si es R’ el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-.

ácido 3-butanoiloxi-propanoico
¿Si nos dan la formula?

Numera los carbonos del radical ácido y señala el radical que substituye al H del ácido. Nombra el radical ácido terminado en -ato seguido de “de” y del nombre del radical alquílico.
¿Si nos dan el nombre?


PROPIEDADES FISICAS
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
butanoato de metilo: olor a Piña
salicilato de metilo (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de pentilo: olor a plátano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:


PROPIEDADES QUIMICAS
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.