Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 ºC). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un p.f. de -16 ºC y un p.eb. de 197 ºC.
Obtención
Las fuentes principales de donde de obtienen los alcoholes son las siguientes:
Cracking del petróleo .- Recuerda que el cracking o craqueo es el rompimiento de molèculas de petróleo para obtener productos derivados.Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes.
Fermentación de carbohidratos .- Los azucares y almidones, que a su vez provienen de los vegetales-caña de azùcar,cebeada.maìz,etcétera-,al fermentar por acción de las levaduras producen alcohol etílico.
LevaduraC6H12O6————— C2H5OH +CO2
Reducción de los aldehídos y cetonas .- La reducción de un aldehído lleva a la formaciòn de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formaciòn a un alcohol secundario.
CH3—-CHO +H2 —————CH3–+CH2—OH Etanal etanol
Nomenclatura
En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.
Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son:
CH3 – OH CH3 – CH2 – OH
Metanol Etanol
El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH.
Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.
Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo.
Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.
Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.
Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.
Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol.
Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminación -ol por -diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de los grupos en la cadena con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo donde esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca.
Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posición de la instauración y luego las posiciones del grupo -OH.
CH2 = CH – CH3
OH 3-buten-2-ol.
4CH3 – 3CH – 2CH2 – 1CH2 – OH
OH 1, 3- butanodiol.
PROPIEDADES QUÌMICAS
Los alcholes pueden comportarse como àcidos obases, esto gracias al efecto inductivo, que no es màs que el efecto que ejerce la molecula de -OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. gracias a este efecto se establece un dipolo.
La estructura del alchol està relacionada con su acidez. Los alcholes , segun su estructura puede clasificarse como metanol, el cual presenta un sòlo carbono, alcholes primarios, secundarios y tersiarios que presentan dos o mas mòleculas de carbono.
PROPIEDADES FISICAS
Las propiedades físicas de los alcoholes estan relacionados con el grupo -OH, que es muy porlar y es capaz de establacer puentes de hidrógeno con sus moéculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.
Esto hace que el punto de ebullición de los alcholes sea mucho m;ás elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molescular.
El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdiéndose a medida que el grupo lipófilo va creciendo, pues el grupo -OH deja de ser una parte considerable de la molécula.
Utilidades
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica
Obtención
Las fuentes principales de donde de obtienen los alcoholes son las siguientes:
Cracking del petróleo .- Recuerda que el cracking o craqueo es el rompimiento de molèculas de petróleo para obtener productos derivados.Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes.
Fermentación de carbohidratos .- Los azucares y almidones, que a su vez provienen de los vegetales-caña de azùcar,cebeada.maìz,etcétera-,al fermentar por acción de las levaduras producen alcohol etílico.
LevaduraC6H12O6————— C2H5OH +CO2
Reducción de los aldehídos y cetonas .- La reducción de un aldehído lleva a la formaciòn de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formaciòn a un alcohol secundario.
CH3—-CHO +H2 —————CH3–+CH2—OH Etanal etanol
Nomenclatura
En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.
Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son:
CH3 – OH CH3 – CH2 – OH
Metanol Etanol
El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH.
Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.
Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo.
Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.
Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.
Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.
Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol.
Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminación -ol por -diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de los grupos en la cadena con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo donde esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca.
Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posición de la instauración y luego las posiciones del grupo -OH.
CH2 = CH – CH3
OH 3-buten-2-ol.
4CH3 – 3CH – 2CH2 – 1CH2 – OH
OH 1, 3- butanodiol.
PROPIEDADES QUÌMICAS
Los alcholes pueden comportarse como àcidos obases, esto gracias al efecto inductivo, que no es màs que el efecto que ejerce la molecula de -OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. gracias a este efecto se establece un dipolo.
La estructura del alchol està relacionada con su acidez. Los alcholes , segun su estructura puede clasificarse como metanol, el cual presenta un sòlo carbono, alcholes primarios, secundarios y tersiarios que presentan dos o mas mòleculas de carbono.
PROPIEDADES FISICAS
Las propiedades físicas de los alcoholes estan relacionados con el grupo -OH, que es muy porlar y es capaz de establacer puentes de hidrógeno con sus moéculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.
Esto hace que el punto de ebullición de los alcholes sea mucho m;ás elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molescular.
El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdiéndose a medida que el grupo lipófilo va creciendo, pues el grupo -OH deja de ser una parte considerable de la molécula.
Utilidades
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica
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