quimica organica

La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos.

Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno cuyo carácter no es aromático. Pueden ser tanto acíclicos como cíclicos.

Los compuestos alifáticos acíclicos más sencillos son los alcanos, agrupaciones hidrocarbonadas lineales de fórmula CH3-(CH2)n-CH3.

Si la cadena alifática se cierra formando un anillo, el compuesto se denomina hidrocarburo alicíclico o hidrocarburo alifático cíclico. De estos, los más

sencillos son los cicloalcanos.

alquenos

Los alquenos u olefinas son hidrocarburo

s insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en dicha fórmula.

alquinos

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos meta estables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

alcanos

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es

CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital

hidrocarburos aromaticos

El nombre de aromáticos, en la actualidad, no tiene nada que ver con el olor, sino con un conjunto de propiedades que estudiaremos más adelante.

La nominación de aromáticos data de los primeros compuestos de este tipo que fueron descubiertos, que se caracterizaban porque las fuentes de donde se obtenían tenían olores agradables en unos casos y en otros era el propio hidrocarburo el que poseía el aroma agradable, por ejemplo:

La goma de benzoina (bálsamo que se obtiene de la resina de un árbol que crece en Java y Sumatra). La benzoina es una palabra derivada del francés benjoin, la cual a su vez proviene del árabe luban jawi, que significa incienso de Java, el ácido benzoico es inodoro, pero puede aislarse fácilmente de la mezcla que constituye el material benzoina.

El tolueno se obtiene del bálsamo de tolú, que se obtiene del árbol de tolú de América del Sur y ese bálsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados se encuentran presentes en muchas fuentes; petróleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus derivados constituyen compuestos importantes de estos organismos o también medicamentos de gran aplicación, por ejemplo:

La fenilalanina (aminoácido esencial) tiene en su estructura un componente aromático:

El representante por excelencia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno C6H6.

El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés Michael Faraday en 1825 aislándolo del gas de alumbrado

El benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1 °C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C.Es un líquido incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el nitrobenceno. También es empleado en la producción de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido como compuestos aromáticos.

El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era frecuente añadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y sólo recientemente se ha tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno.

Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.
Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC.

eteres y esteres

Eѕтereѕ
Los ésteres se sintetizan a partir de dos entidades orgánicas: un ácido y un alcohol o un fenol. Estos derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, guardan estrecha relación con estós y entre ellas mismas. De manera similar a los otros derivados. Son compuestos en los que el -OH de un grupo carboxilo ha sido reemplazado por -OR’.


Nomenclatura
Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en “-ato“, seguido del nombre del radical alquílico, R’.
etanoato de etilo ou acetato de etilo
Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R’ el grupo principal.
Si es R el grupo principal el substituyente COOR’ se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.
ácido 3-etoxicarbonil-propanoico
Si es R’ el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-.

ácido 3-butanoiloxi-propanoico
¿Si nos dan la formula?

Numera los carbonos del radical ácido y señala el radical que substituye al H del ácido. Nombra el radical ácido terminado en -ato seguido de “de” y del nombre del radical alquílico.
¿Si nos dan el nombre?


PROPIEDADES FISICAS
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
butanoato de metilo: olor a Piña
salicilato de metilo (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de pentilo: olor a plátano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja.
Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:


PROPIEDADES QUIMICAS
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

aldehidos y cetonas

on aquellos compuestos que tienen como función, al grupo carbonilo -CO, y cuya formula general es RCHO.
Se diferencian de las cetonas, de fórmula general RRCO, por:
Los aldehídos se oxidan con facilidad, mientras que las cetonas lo hacen con dificultad.
Los aldehídos son más reactivos en las adiciones nucleofílicas, las que son características de los compuestos carbonílicos.Grupo CarboniloEl carbono está unido a tres átomos mediante enlaces σ . debido a que estos usan orbitales sp2, se mantienen en un plano que los separa entre sí 120º . el orbital p restante, traslapa un p del oxígeno para establecer un enlace ð , por lo que el carbono y el oxígeno quedan unidos mediante un doble enlace.R’
C O
R
120º

Obtenciòn:
La obtención de aldehídos y cetonas se efectúa por oxidación de alcoholes primarios y secundarios, hecha con dicromato potásicoen médio ácido, por hidrólisis del acetileno para obtener un aldehído:HC≡CH+M2O à CH3-COHSO4H2Por hidrólisis de los alqinos, salvo el acetileno, para producir cetonas:CH3-C≡CH+H2O à CH3-CO-CH3Puede realizarse la hidrólisis de los derivados dihalogenados de los hidrocarburos con halógenos en el mismo átomo de carbono para obtener aldehídos o cetonas:CH3-CHCl2+2H2O à 2ClH+CH3-COH+H2OCH3-CCl2-CH3+2H2O à 2ClH+CH3-CO-CH3+H2O
NOMENCLATURA
Los nombres IUPAC siguen un patrón común : la cadena más larga que contiene el grupo – CHO es considerada el esqueleto o matriz y recibe su nombre del reemplazo de la terminación o del alcano por al.

H H H

H – C = O CH3 – C = O C = O
Formaldehído Acetaldehído
Metanal Etanal Benzaldehído

PROPIEDADES FISICAS
El grupo carbonilo lo convierte en una sustancia polar, y por lo tanto tienen punto de ebullición alto en comparación co los compuestos no polares.
No son capaces de unirse por si mismo por medio de puentes de hidrógeno, puesto que solamente contienen hidrógeno unido al carbono.
Los aldehídos inferiores, como era de esperarse, son solubles en el agua, probablemente por el punte de hidrógeno que pueden establecer entre las moléculas de solvente y soluto.


Los usos principales de los aldehídos son:
La fabricación de resinas
Plásticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias

alcoholes

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 ºC). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un p.f. de -16 ºC y un p.eb. de 197 ºC.
Obtención

Las fuentes principales de donde de obtienen los alcoholes son las siguientes:

Cracking del petróleo .- Recuerda que el cracking o craqueo es el rompimiento de molèculas de petróleo para obtener productos derivados.Los alquenos que se obtienen luego de este proceso pueden dar alcoholes.




Fermentación de carbohidratos .- Los azucares y almidones, que a su vez provienen de los vegetales-caña de azùcar,cebeada.maìz,etcétera-,al fermentar por acción de las levaduras producen alcohol etílico.



LevaduraC6H12O6————— C2H5OH +CO2



Reducción de los aldehídos y cetonas .- La reducción de un aldehído lleva a la formaciòn de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formaciòn a un alcohol secundario.

CH3—-CHO +H2 —————CH3–+CH2—OH Etanal etanol



Nomenclatura

En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.

Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son:

CH3 – OH CH3 – CH2 – OH

Metanol Etanol

El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH.

Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.
Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo.
Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.
Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.
Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.
Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol.

Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminación -ol por -diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de los grupos en la cadena con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo donde esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca.

Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posición de la instauración y luego las posiciones del grupo -OH.

CH2 = CH – CH3

OH 3-buten-2-ol.

4CH3 – 3CH – 2CH2 – 1CH2 – OH

OH 1, 3- butanodiol.

PROPIEDADES QUÌMICAS

Los alcholes pueden comportarse como àcidos obases, esto gracias al efecto inductivo, que no es màs que el efecto que ejerce la molecula de -OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alchol està relacionada con su acidez. Los alcholes , segun su estructura puede clasificarse como metanol, el cual presenta un sòlo carbono, alcholes primarios, secundarios y tersiarios que presentan dos o mas mòleculas de carbono.
PROPIEDADES FISICAS

Las propiedades físicas de los alcoholes estan relacionados con el grupo -OH, que es muy porlar y es capaz de establacer puentes de hidrógeno con sus moéculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

Esto hace que el punto de ebullición de los alcholes sea mucho m;ás elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molescular.

El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdiéndose a medida que el grupo lipófilo va creciendo, pues el grupo -OH deja de ser una parte considerable de la molécula.

Utilidades
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica

propiedades fisicas de los acidos carboxilicos

hay acidos carboxilicos gaseosos a temperatura ambiente a los 8 primeros son liquidos, el resto sólidos. Los miembros más pequeños de la serie tienen olor irritante y sabor agrio

PROPIEDADES QUÌMICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos reaccionan normalmente por adición nucleofílica del grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).